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Nipote d'arte di lungo corso - il bisnonno Michele Montesano creò con il fratello Achille una compagnia di operette, mentre il nonno Enrico fu un noto direttore d'orchestra della capitale -, Enrico Montesano debutta al Teatro Goldoni come attore-imitatore nel 1966, con lo spettacolo "Humor nero", a fianco di Vittorio Metz.
Soltanto l'anno successivo, grazie alla collaborazione con Maurizio Costanzo, entra nel noto gruppo di cabaret Puff, fondato da Lando Fiorini a Trastevere L'esperienza dura due stagioni e rivela le qualità colte ma popolari, sottili ma istintive della comicità di Montesano. Il passaggio in televisione è immediato: nel 1968 è protagonista di Che domenica amici, scritto da Castellano e Pipolo, per poi passare alla Compagnia del Bagaglino dove recita accanto a Gabriella Ferri. Piccolo schermo e teatro ("Rugantino" nel 1978/79) si alternano a ritmi frenetici e sono i due punti di espressione principali.
Autore eclettico, Montesano è anche autore e voce di numerose canzoni, specie per bambini: "Ufo ufetto" è del 1979, "N'sai che pacchia" è la sigla del film Il conte Tacchia (1982), la canzone "Buon appetito all'italiana" diventa la sigla finale di "Fantastico 1988", che presenta pure insieme ad Anna Oxa. Come sola voce, è impegnato anche in radio e ha modo di lanciare personaggi diventati celebri, come Dudù e Cocò ("Gran Varietà").
Con "Quantunque io" (1977), di cui è co-autore con Ferruccio Fantone, inaugura con successo una nuova formula di varietà televisivo, che sarà quella tipica degli anni Ottanta (e seguenti): rinuncia ai tradizionali apporti dell'orchestra e del balletto e punta tutto su gag fulminanti, caricature, sketch brevi, personaggi reali e di finzione, satira politica e di costume. La nuova rete che lo trasmette, Raidue, vince la Rosa d'oro di Montreux.
Poi viene, ovviamente, il cinema. È interprete, principale o di supporto, di più di cinquanta film, commedie all'antica (Qua la mano e Il ladrone di Pasquale Festa Campanile, Camera d'albergo di Mario Monicelli), film più di "genere" che si ispiravano alla tradizione (Aragosta a colazione di Giorgio Capitani, Grand Hotel Excelsior di Castellano & Pipolo) per andare su territori a volte più sguaiati o più facili o cult-movie assoluti e resistenti all'usura del tempo, come Febbre da cavallo di Steno. Interpreta spesso il popolano romano, spiantato quanto vispo (Il volpone sembra film scritto apposta su di lui e sulle sue doti mimetiche, la sua "fantasia ironica di Arlecchino" come scrisse "Le Monde").
Esordisce nel 1985 come regista con A me mi piace, per cui ottiene un David di Donatello. I successivi lavori come regista saranno solo due, e televisivi: le due serie di Pazza famiglia, nel 1995 e 1996. Il 1985 è una data importante per Montesano: oltre ai premi, inizia la collaborazione e l'amicizia con Carlo Verdone che lo dirige ne I due carabinieri.
Continua a dividersi fra cinema e teatro, privilegiando sempre più quest'ultimo, il suo primo amore. Nelle stagioni 1992-93-94 con lo spettacolo teatrale "Beati Voi!" ottiene il riconoscimento dell'istituto del Dramma Italiano, il premio IDI. Nella stagione 1999-2000 ottiene il record di incassi con lo spettacolo "E menomale che c'è Maria!" Lo stesso spettacolo è bissato nella stagione successiva ottenendo nuovamente il record stagionale di incassi e numero di spettatori. Continua il suo successo teatrale nelle stagioni 2001-02-03 con lo spettacolo "Malgrado tutto beati voi".